Nhạc cụ đầu tiên Bennington học là dương cầm. Anh ấy đã từng tham gia vào một số ban nhạc và chơi ở nhiều vị trí khác nhau, nhưng chủ yếu vẫn là ở vai trò ca sĩ. Anh ấy chưa bao giờ tham gia thực sự vào một ban nhạc nào cho tới năm 1993, khi anh ấy tham gia vào Grey Daze. Ban nhạc đã được giải tán vào năm 1998 và anh ấy tham gia vào Linkin Park một năm sau đó.

Bennington từng tham gia nhiều nhóm nhạc và chủ yếu đảm nhận vai trò hát chính.

• Grey Daze – ca sĩ chính, ghita phụ (1993 – 1998)
• Linkin Park – ca sĩ chính, ghita phụ, bộ gõ (1999 – 2017)
• Dead by Sunrise – ca sĩ chính, ghita phụ, keyboard (2005 – 2017)
• Julien-K – nhà sản xuất (2003 – 2017)

Grey Daze

Bennington đã trở thành ca sĩ chính của ban nhạc Grey Daze từ năm 1993 đến 1998. Anh cho rằng mình không có đủ tiền cho việc viết nhạc và một số bất đồng với một thành viên trong ban nhạc đã khiến anh rời khỏi nhóm. Trong thời gian cộng tác với Grey Daze, Chester đã thu âm hai album, Wake Me vào năm 1994 và ...No Sun Today vào năm 1997 cùng với một bản thu thử (bản demo) bài "Sean Dowdell and his Friends?" vào năm 1993 với ban nhạc cùng tên.

Trong khi vẫn còn là thành viên trong Grey Daze, Bennington đã làm thêm theo giờ ở cửa hàng Burger King và tập luyện với ban nhạc vào buổi tối. Tại thời điểm đó, anh nghèo tới mức không thể mua được một chiếc xe hơi hay thậm chí là một chiếc xe đạp, vì vậy, anh đã sử dụng một chiếc ván trượt như là một phương tiện đi lại. Grey Daze tan rã ngay sau khi Bennington rời khỏi ban nhạc. Tay guitar của nhóm, Sean Dowdell đã gia nhập một ban nhạc mới với một ca sĩ nữ mới, Jodi Wendt, với cái tên Waterface và cùng thu âm một album, "Seven Days".

Bennington tái hợp với Grey Daze trong lần biểu diễn cuối cùng với hy vọng có thể quyên góp tiền để giúp đỡ Bobby Benish, thành viên trước đây của Grey Daze đang phải đấu tranh với chứng bệnh u não. Họ đã dự định biểu diễn tại nhà hát Dodge ở Arizona cùng với ban nhạc Phunk Junkeez, Pokerface và Gift.

Tuy nhiên, Bennington đã hoãn lại việc trình diễn để tiếp tục cùng Linkin Park hoàn thành việc thu âm theo lịch đã định sẵn cho album thứ hai Meteora.

Năm 1995, thành viên trước kia của Grey Daze, Sean Dowdell đã thành lập Club Tattoo (tức câu lạc bộ xăm mình), một tiệm xăm mình ở Phoenix và hiện có 3 chi nhánh khác ở Arizona. Rất nhiều những nhân vật nổi tiếng, như Hoobastank, David Boston từ Arizona Cardinals, và cả Bennington đã đến đây để xăm mình.